凯塞林１８８５年出生在一个知识分子家庭。少年时代他就立志从军，中学毕业后，到 巴伐利亚的炮兵部队服役，三年后晋升为少尉，从此开始了漫长的军旅生涯。
他的进取心和求知欲都很强。在炮兵部队时，他就重视学习专业知识，熟练地掌握了炮 兵业务。提升军官后，他进入慕尼黑的炮兵与工程学校，系统地学习了测量技术。
１９１４年第一次世界大战爆发时，凯塞林的军衔是上尉。大战期间，他只是一个下级 军官。大战结束后，他先是在驻纽伦堡的巴伐利亚第３军司令部任参谋，后晋升少校并调往 柏林的陆军司令部任职。１９３０年晋升中校，调任驻德累斯顿的炮兵第４团营长。
希特勒掌权以后，开始大肆扩军，空军是其优先发展的一个军种。１９３３年１０月， 已经晋升为上校的凯塞林，奉命参加空军的重建工作，他被派到新成立的航空部负责行政事 务。１９３５年，他因工作出色而晋升为少将。，一年以后又升为中将，并被任命为空军参 谋长。整个空军部队的组织与训练，以及高炮部队、空军通讯部队、空降部队的战斗使用和 后勤保障，都掌握在他的手中。但事过不久，凯塞林与帝国元帅戈林的亲信——空军部副部 长米尔希发生了意见分歧，被解除了空军参谋长的职务，调任驻德累斯顿的空军第３军区司 令。１９３８年初，第三帝国对空军实施整编，他被任命为第一航空队司令。凯塞林重视并 善于训练部队，其下属有较好的军事素养。１９３８年德军占领奥地利和１９３９年占领捷 克斯洛伐克时，他的部队都显示了高度的训练水平。
１９３９年９月１日，法西斯德国“闪击”波兰，凯塞林的航空队受命支援北方集团军 的地面作战。他亲自驾驶飞机突击波兰军队，轰炸波兰首都华沙。９月２７日，波军全线崩 溃，波兰当局投降，凯塞林因作战勇敢，指挥有方而获得铁十字骑士勋章。
１９４０年２月，凯塞林被调往西线，任第２航空队司令。５月，西线开战后，他首次 使用伞兵和空运部队对荷兰、比利时的要塞发动攻击。当西欧各国相继沦陷，英国远征军仓 皇撤退时，他派出飞机轰炸撤退中的英军，但因希特勒和陆军总部命令装甲部队停止前进， 陆空未能协同行动，致使３０万英军主力撤过了英吉利海峡。１９４０年７月１９日，希特 勒将米尔希、凯塞林，施佩尔三人晋升为空军元帅，凯塞林是越过上将而直接晋升元帅的。
１９４１年５月末，凯塞林指挥的第２航空队被调往东方，准备实施入侵苏联的“巴巴 罗萨”计划。侵苏战争爆发后，他负责支援中央集团军群的行动，掩护中央集团军群突破明 斯克，斯摩棱斯克，进而合围莫斯科。每次战役开始，都由凯塞林指挥的航空队首先进行狂 轰滥炸。开始几次战役比较顺利，但到莫斯科战役时，情况发生了很大变化。莫斯科的秋天 多雨、浓雾，对德军的进攻极为不利。德军的轰炸收效甚微，而且人员、物资损失都很惨 重。凯塞林为了改变被动局面，曾几次驾驶飞机突袭莫斯科，探索在恶劣气候下增强轰炸效 果的办法。他要求对地面进行攻击的飞行员尽最大努力在森林、丘陵、村庄上空作低空飞 行，尽管如此，对莫斯科的轰炸仍没有得到使希特勒满意的效果。
１９４１年１１月，英军在北非大举增兵并实施反攻，德、意的非洲兵团处在危机之 中。希特勒于１２月任命凯塞林为南部空军总司令，管辖驻在意大利南部和希腊南部的两个 航空队和其它的加强部队。他以意大利和希腊为基地，支援德军在北非的行动，保护后勤补 给线，由于凯塞林的支援，隆美尔的非洲兵团才免遭厄运而获得了喘息机会。１９４２年１ 月，隆美尔在凯塞林的支援下，向英军发起反攻，再次夺取了昔兰尼加，５月，又重创英国 第８集团军，攻占了托布鲁克要塞，追击向阿拉曼溃逃之敌。８月，英军名将蒙哥马利接管 了第８集团军的指挥权，进而发动了强大的反攻，重创德意非洲兵团。１１月，美军在北非 登陆，形势对德军更加不利。凯塞林在被迫分散兵力的情况下，仍然夺得了局部制空权，建 立了所谓“凯塞林隘道”。在北非之战的最后阶段，凯塞林接连获得了栎树叶勋章和抵树叶 带剑勋章。当他完成了第２００次战斗飞行时，，希特勒又给他颁发了一枚前线飞行金质别 针。１９４３年夏，英美军队在西西里岛登陆，９月初，意大利与盟国秘密签订了停战协 定，意大利的部队停止了抵抗。凯塞林便和德国驻意大利北部集团军司令隆美尔一起，把管 辖区内的意军缴械。但是，他们在意大利防守问题上却发生了分歧。隆美尔主张撒至北部亚 平宁山一线，而凯塞林主张在南部罗马与那不勒斯一线设防。希特勒采纳了凯塞林的意见， 并任命他为西南战区总司令。起初，德军统帅部以为凯塞林在英美联军的强大压力下必败无 疑。而凯塞林却守住了萨莱诺——福贾一线，入冬以后，又撤至加里利亚诺——卡希诺—— 亚德里亚一线继续抵抗，直到联军攻取罗马，凯塞林的部队才撤至亚平宁山负隅顽抗。１９ ４４年７月１９日，当他服役届满四十周年的时候，希特勒授予他栎树叶钻石勋章。
１９４５年３月，凯塞林接替伦德施泰特出任西线总司令，战争接近尾声时，他又任南 线总司令。德军彻底崩溃后，凯塞林率部向美军第１０１空降师师长泰勒投降。１９４７年 ５月，他被送到驻威尼斯的一个英国军事法庭接受审判，被判处死刑，１０月又改为无期徒 刑。１９５２年１０月被释放后，居住在德国，撰写回忆录，１９６０年７月１６日死于心 脏病。
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